Chalcidian League , (432–348 f.Kr.), förbund mellan de grekiska städerna Chalcidice i nordöstra Grekland riktade först mot Aten och senare, efter Aten nederlag i Peloponnesiska kriget, mot intrång av Makedonien. Grundades av Olynthus som en liga med fullständig jämlikhet och identisk lagstiftning om medborgarskap, handel och äktenskap bland medlemsländerna, och omfattade nästan alla städer på Makedoniens kust med 382 f.Kr.

Sparta, som ursprungligen skickade en liten styrka till Chalcidice-halvön för att skydda Acanthus och Apollonia, som motsatte sig tvångsinkorporering, tolkade snart ligan som ett hot mot dess ambitioner i Grekland och svältade Olynthus till kapitulation 379 f.Kr. och upplöste konfederationen. På några år förenades emellertid de kalcidiska städerna igen. År 349, efter att Olynthus hade blivit misstänksam mot hans allierade Filip II av Makedons expansionistiska mönster, gick städerna in i en allians med Aten, bara för att erövras av Philip 348.